اسک در ۲۴ فوریه ۱۶۱۹ در شهر لندن به‌دنیا آمد؛ پدرش پارچه‌فروشی ثروتمند بود و اسک برای شاگردی نزد جان تروت فرستاده شد که در زمینه تجارت‌ابریشم خام فعالیت می‌کرد و عضو کمپانی هندشرقی بود. اسک در ۱۶۴۳ به عضویت «اتحادیه خرازی‌فروشان» درآمد و سه سال بعد به‌عنوان عضو انجمن شهر لندن انتخاب شد. او بعدتر در اتحادیه خرازی‌فروش‌ها به مقام مدیریت رسید اما پادشاه جیمز‌دوم به‌عنوان یک کاتولیک، اسک را به‌عنوان یک پروتستان در ۱۶۸۷ از این مقام برکنار کرد.
اسک به‌رغم دو‌بار ازدواج صاحب فرزندی نشد و از همین‌رو ثروت خود را که بالغ بر ۳۲هزار پوند (به ارزش امروز برابر با ۶۰ میلیون پوند) بود به اتحادیه صنفی در راستای اهداف نیکوکارانه سپرد. او دستور داد تا بیست‌هزار پوند از ثروتش صرف خرید قطعه‌زمین و ساخت بیمارستانی برای مداوای اعضای فقیر اتحادیه و ساخت مدرسه‌ای برای فرزندان اعضای فقیر صنف خرازی‌فروشان شود.۱۲هزار پوند باقی‌مانده به تاسیس «بنیاد هبردشرز اسک» به سرپرستی اتحادیه صنفی اختصاص یافت. این خیریه در ۱۶۹۰ به ثبت رسید.
نوانخانه و مدرسه‌ای با نام «مدرسهپسرانه هبردشرز اسک» به مساحت چهار هزار مترمربع در هاکستون به سال ۱۶۹۲ ساخته شد. با استفاده از میراث اسک، زمینی به مساحت ۶کیلومتر‌مربع در کنت تصاحب شد که درآمد سالانه آن بیش از ۷۰۰ پوند بود. عمارت‌های ساخته‌شده در ۱۸۲۴ تخریب و یک سال بعد از نو طراحی و ساخته شد. نوانخانه‌ها نیز تعطیل شدند. در سال۱۸۴۷ مدرسه توسعه یافت و ۳۰۰ پسر و ۳۰۰ دختر دانش‌آموز را پذیرش کرد، یک سال بعد دو مدرسه دیگر نیز افتتاح شد. دو مدرسه از مدارس یاد‌شده همچنان به فعالیت خود در انگلیس ادامه می‌دهند. رابرت اسک در ۲۷ ژانویه ۱۶۸۹ در لندن درگذشت.
